香豆素基本介紹

【資料簡介】

香豆素，又稱雙呋喃環(huán)和氧雜萘鄰?fù)⑽拿Q為coumarin。香豆素是一個(gè)重要的香料，天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香莢蘭、蘭花中。香豆素的衍生物有些存在于自然界，有些則可通過合成方法制得；有的游離存在，有的與葡萄糖結(jié)合在一起，其中不少具有重要經(jīng)濟(jì)價(jià)值，例如雙香豆素，過去由甜苜蓿植物*析出，現(xiàn)在可用人工合成，用作抗凝血?jiǎng)?/span>

 

香豆素類藥物是一類口服抗凝藥物。它們的共同結(jié)構(gòu)是4-羥基香豆素。同時(shí)，雙香豆素還可以用于對(duì)付鼠害。當(dāng)初人們?cè)谀翀錾笠蚩鼓饔脤?dǎo)致內(nèi)出血致死的過程中發(fā)現(xiàn)的雙香豆素，意識(shí)到了這一類物質(zhì)的抗凝作用，引起了之后對(duì)香豆素類藥物的研究和合成，從而為醫(yī)學(xué)界提供了多一種重要的凝血藥物。常見的香豆素類藥物有雙香豆素（dicoumarol）、*（warfarin，芐丙酮香豆素）和醋硝香豆素（acenocoumarol，新抗凝）。

 

香豆素是利用Perkin W反應(yīng)制取的。水楊醛和乙酸酐在乙酸鈉的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的內(nèi)酯（見圖）要注意這個(gè)內(nèi)酯是由順型香豆酸得到的，一般在Perkin W反應(yīng)中，產(chǎn)物中兩個(gè)大的基團(tuán)（HOC6H4-，-COOH）總是處于反式的，但是反型不能產(chǎn)生內(nèi)酯，因此環(huán)內(nèi)酯的形成可能是促使產(chǎn)生順型異構(gòu)體的一個(gè)原因，事實(shí)上此反應(yīng)中也得到少量反型香豆酸，不能形成內(nèi)酯。

 

香豆素類藥物的作用是抑制*在肝臟的合成。香豆素類藥物與維他命K的結(jié)構(gòu)相似。香豆素類藥物在肝臟與維他命K環(huán)氧化物還原酶結(jié)合，抑制*由環(huán)氧化物向*型轉(zhuǎn)化，維生素K的循環(huán)被抑制?？梢哉f香豆素類藥物是*拮抗劑，或者是競爭性抑制劑（參見酶）。含有*殘基的*Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制，而其前體是沒有凝血活性的，因此凝血過程受到抑制。但它對(duì)已形成的*無效。